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In der vorliegenden Arbeit wurde gezeigt; dass DNA-Tetradecamere; welche ausschließlich Adenin und Thymin als Kernbasen enthalten; so funktionalisiert werden können; dass sie stärker an den komplementären Gegenstrang binden als analoge DNATetradecamere mit N-4-Ethylcytosin und Guanin als Kernbasen. Dies konnte in Lösung mittels UV-Schmelzkurven und auf DNA-Microarrays gezeigt werden. Zur Verstärkung der Basenpaarung mit Adenin wurden statt Thymidinresten Desoxyuridinreste mit Pyrenylsubstituenten an der 5-Position eingesetzt. Dass diese Kernbasen selektives Basenpaarungsverhalten zeigen; konnte ebenfalls in Schmelzkurvenexperimenten nachgewiesen werden. Zur Stabilisierung terminaler T:A-Basenpaarungen wurden verschiedene; sogenannte molekulare Kappen eingesetzt. Hierbei wurde am 5'-Terminus neben einem Cholsäure- und einem Pyren-Pyrrolidin-Rest auch ein Trimethoxystilbensubstituent verwendet. Die Stabilisierung von Basenpaarungen mit Adenin am 3'-Terminus wurde durch die Anknüpfung eines Anthrachinonsäurerestes an der 2'- Position von 2'-Amino-2'-desoxyuridin erreicht. Die Kombination aus terminalen Kappen; Pyrenylsubstituenten und Nukleotiden mit versteiftem Ribosering („locked nucleic acids“; LNA) innerhalb einer Oliognukleotidsequenz führte zu einer Erhöhung der Schmelztemperatur des Duplexes mit dem Gegenstrang um 23.5 °C gegenüber dem des unmodifizierten Kontrollstrangs (5'-TAATTTTTAATAAT-3'). Dies konnte in UVSchmelzkurvenexperimenten nachgewiesen werden. Um eine sequenzunabhängige Affinität der Gegenstränge zu erreichen; wurden auch Derivate des Cytidins eingesetzt. Der achtfache Einbau von N-Ethylcytosin in die Sequenz 5'-CGGCCCCCGGCGGC-3' ergab z.B. eine Erniedrigung des Duplex-Schmelzpunktes um 24.3 °C.[…]
Friday, September 21, 2018
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In der vorliegenden Arbeit wurde gezeigt; dass DNA-Tetradecamere; welche ausschließlich Adenin und Thymin als Kernbasen enthalten; so funktionalisiert werden können; dass sie stärker an den komplementären Gegenstrang binden als analoge DNATetradecamere mit N-4-Ethylcytosin und Guanin als Kernbasen. Dies konnte in Lösung mittels UV-Schmelzkurven und auf DNA-Microarrays gezeigt werden. Zur Verstärkung der Basenpaarung mit Adenin wurden statt Thymidinresten Desoxyuridinreste mit Pyrenylsubstituenten an der 5-Position eingesetzt. Dass diese Kernbasen selektives Basenpaarungsverhalten zeigen; konnte ebenfalls in Schmelzkurvenexperimenten nachgewiesen werden. Zur Stabilisierung terminaler T:A-Basenpaarungen wurden verschiedene; sogenannte molekulare Kappen eingesetzt. Hierbei wurde am 5'-Terminus neben einem Cholsäure- und einem Pyren-Pyrrolidin-Rest auch ein Trimethoxystilbensubstituent verwendet. Die Stabilisierung von Basenpaarungen mit Adenin am 3'-Terminus wurde durch die Anknüpfung eines Anthrachinonsäurerestes an der 2'- Position von 2'-Amino-2'-desoxyuridin erreicht. Die Kombination aus terminalen Kappen; Pyrenylsubstituenten und Nukleotiden mit versteiftem Ribosering („locked nucleic acids“; LNA) innerhalb einer Oliognukleotidsequenz führte zu einer Erhöhung der Schmelztemperatur des Duplexes mit dem Gegenstrang um 23.5 °C gegenüber dem des unmodifizierten Kontrollstrangs (5'-TAATTTTTAATAAT-3'). Dies konnte in UVSchmelzkurvenexperimenten nachgewiesen werden. Um eine sequenzunabhängige Affinität der Gegenstränge zu erreichen; wurden auch Derivate des Cytidins eingesetzt. Der achtfache Einbau von N-Ethylcytosin in die Sequenz 5'-CGGCCCCCGGCGGC-3' ergab z.B. eine Erniedrigung des Duplex-Schmelzpunktes um 24.3 °C.[…]
In der vorliegenden Arbeit wurde gezeigt; dass DNA-Tetradecamere; welche ausschließlich Adenin und Thymin als Kernbasen enthalten; so funktionalisiert werden können; dass sie stärker an den komplementären Gegenstrang binden als analoge DNATetradecamere mit N-4-Ethylcytosin und Guanin als Kernbasen. Dies konnte in Lösung mittels UV-Schmelzkurven und auf DNA-Microarrays gezeigt werden. Zur Verstärkung der Basenpaarung mit Adenin wurden statt Thymidinresten Desoxyuridinreste mit Pyrenylsubstituenten an der 5-Position eingesetzt. Dass diese Kernbasen selektives Basenpaarungsverhalten zeigen; konnte ebenfalls in Schmelzkurvenexperimenten nachgewiesen werden. Zur Stabilisierung terminaler T:A-Basenpaarungen wurden verschiedene; sogenannte molekulare Kappen eingesetzt. Hierbei wurde am 5'-Terminus neben einem Cholsäure- und einem Pyren-Pyrrolidin-Rest auch ein Trimethoxystilbensubstituent verwendet. Die Stabilisierung von Basenpaarungen mit Adenin am 3'-Terminus wurde durch die Anknüpfung eines Anthrachinonsäurerestes an der 2'- Position von 2'-Amino-2'-desoxyuridin erreicht. Die Kombination aus terminalen Kappen; Pyrenylsubstituenten und Nukleotiden mit versteiftem Ribosering („locked nucleic acids“; LNA) innerhalb einer Oliognukleotidsequenz führte zu einer Erhöhung der Schmelztemperatur des Duplexes mit dem Gegenstrang um 23.5 °C gegenüber dem des unmodifizierten Kontrollstrangs (5'-TAATTTTTAATAAT-3'). Dies konnte in UVSchmelzkurvenexperimenten nachgewiesen werden. Um eine sequenzunabhängige Affinität der Gegenstränge zu erreichen; wurden auch Derivate des Cytidins eingesetzt. Der achtfache Einbau von N-Ethylcytosin in die Sequenz 5'-CGGCCCCCGGCGGC-3' ergab z.B. eine Erniedrigung des Duplex-Schmelzpunktes um 24.3 °C.[…]
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